Introdução Teórica:
Existem 2 tipos de Sínteses de Williamson:
- Síntese de Williamson Intramolecular — em que a mesma molécula possui os grupos -Cl e -ONa e, por isso, o produto da reação é um epóxido (éter de cadeia fechada)
- Síntese de Williamson Intermolecular — em que uma molécula possui o grupo -Cl e outra molécula possui o grupo -ONa e, por isso, o produto da reação é um éter
Em ambos os casos, o Oxigénio ataca o Carbono que se liga ao Cloro, fazendo com que o Cloro saia e formando uma nova ligação O - C.
Neste caso, temos duas moléculas, uma com o grupo -Cl e outra com o grupo -ONa, pelo que estamos perante uma Síntese de Williamson Intermolecular.
Aplicação a este exercício:
No exemplo dado, temos a reação entre o Butóxido de Sódio e o 1-Clorobutano.
Num primeiro passo, é importante lembrar que a ligação O - Na é iónica, pelo que, em solução, estes dois elementos acabam por se separar em Ião Butóxido (de carga negativa) e ião Na⁺, passando esta reação a dar-se entre o Ião Butóxido e o 1-Clorobutano.
O átomo de Oxigénio do Ião Butóxido, que apresenta um balanço de cargas negativo, realiza um ataque nucleofílico ao Carbono que está ligado ao Cloro do 1-Clorobutano (Carbono 1), dando-se uma reação SN2.
Nesta reação SN2, o Cloro comporta-se como Leaving Group, abandonando a molécula e acabando por se ligar ao ião Na⁺, dando-se a formação de NaCl, que não é importante para os resultados pedidos.
Por outro lado, o Ião Butóxido age como nucleófilo, ligando-se ao Carbono referido, originando o Éter Dibutílico (ou 1-Butóxi-butano).
Como estamos perante um mecanismo SN2, é também importante considerar o efeito do solvente. Neste caso, como podemos ver acima da seta, os solventes usados são Butan-1-ol (solvente polar prótico) ou DMSO (solvente polar aprótico).
Para reações SN2, os solventes polares apróticos são os mais indicados, pelo que é sem surpresa que vemos que o tempo que a reação demora é menor quando se usa DMSO (Dimetilsulfóxido).
Pelo mesmo motivo, não é também surpresa que o rendimento seja superior quando usamos DMSO.
Podes ver mais exercícios sobre a Síntese de Williamson em:
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